A New Approach for the Synthesis of Bioactive Heteroaryl Thiazolidine-2,4-diones

A condensação do 3-formilcromano (1) com tiazolidina-2,4-diona (2) produziu 5-[4-oxo-4Hcroman-3-ila)metileno]-1,3-tiazolidina-2,4-diona (3). A reação de 3 com hidrato de hidrazina, fenil hidrazina e hidrocloreto de hidroxilamina produziu os derivados correspondentes pirazol e isoxazol 4-7. O composto 3 reagiu com tiouréia, guanidina e cianoguanidina para produzir os derivados correspondentes de pirimidina 8-10. Pirimido[1,2-a]pirimidina 12, benzo[1,5]diazepina 15, pirido[1,2-b][1,2,3]triazepina 16, 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]tiadiazepina 19 e 1,2,4-triazino[3,2-b] [1,3,4]tiadiazepina 20 ligados à tiazolidina-2,4-diona foram preparados a partir da reação de 3 com nucleófilos bifuncionais N,Ne N,S-. A reatividade química de 3 frente aos nucleófilos carbonados produziu novos derivados heterocíclicos de tiazolidina-2,4-diona 22-25. Os compostos sintetizados foram testados in vitro para verificar sua atividade antimicrobiana contra Staphylococcus aureus, Proteus vulgaris e Candida albicans.